Che cos'è il CBD? Che cos'è il cannabidiolo?

Fu al Noyes Chemical Laboratory dell'Università dell'Illinois negli anni '1940 che i chimici Roger Adams, Madison Hunt e JH Clark iniziarono a isolare il cannabidiolo (CBD). Prima dei loro esperimenti, il cannabinolo (CBN) era l'unico cannabinoide scoperto nella pianta di cannabis. Gli scienziati avevano trovato il CBN in campioni di hash dall'India, ed era esattamente questo composto che i chimici cercavano nella canapa selvatica nel Minnesota. Il colpo di canapa è stato estratto con etanolo e distillato in un laboratorio. Il prodotto è diventato un olio rossastro. Gli scienziati sono rimasti scioccati di non aver trovato CBN, ma allo stesso tempo i loro test di qualità hanno mostrato che c'erano altri composti residui (fenoli) nell'olio rosso. Successivamente, sono stati esaminati numerosi test di qualità per definire la struttura del CBD. Roger Adams si chiedeva se ci fossero composti strutturalmente correlati nel CBN e nel CBD, nella cannabis. Si è rivelato giusto, come molte connessioni, incl. THC, successivamente estratto e caratterizzato dalla pianta di cannabis. Secondo l'Unione Internazionale e Chimica Pura e Applicata (IUPAC), il nome chimico per cannabidiolo è 2 - [(1R, 6R) -3-metil-6-prop-1-en-2-ilcicloes-2-en-1-il] -5-pentylbenzene-1,3-diol. Questo nome è (oltre ad essere un grande boccone) la descrizione precisa della struttura chimica del cannabidiolo, in quanto descrive tutti i gruppi funzionali nella struttura del cannabidiolo.

Biosintesi del CBD

I cannabinoidi sono prodotti in due modi; il metodo del polichetide (origine dell'acido tolico di oliva) e il metodo del plastide MEP (origine del geranil pirofosfato). Un enzima chiamato geranil pirofosfato:olivetolato geraniltransferasi catalizza la reazione tra geranil pirofosfato e acido olivetolico per produrre acido cannabigerolico (CBGA). Un'ossido ciclasi chiamato CBDA sintasi esegue una ciclizzazione ossidativa stereospecifica sul CBGA per produrre CBDA. Il CBDA viene successivamente decarbossilato per produrre CBD. Ciò avviene in parte nello stabilimento, così come in parte nel processo produttivo durante la produzione del CBD.

L'attività antibatterica nella cannabis apre la strada alla scoperta di molecole misteriose

Krejčí e Šantavý, presso l'Università Palacky di Olomouc, in Cecoslovacchia, hanno scoperto che un estratto alcolico di una pianta di cannabis mostrava attività antibatterica. Successivamente hanno dimostrato che la molecola che ha creato l'attività antibatterica era l'acido cannabidiolico (CBDA), il precursore del CBD. Questo è stato il primo acido cannabinoide scoperto nella pianta di cannabis, e questo ha spianato la strada alla comprensione, per il percorso biosintetico che i cannabinoidi percorrono, come abbiamo oggi.

Proporzioni chiave chimiche

I due gruppi idrossali nel CBD gli consentono di agire come un linker e un accettore per l'idrogeno. Tuttavia, non c'è abbastanza polarità nella molecola per essere dissolta in ambienti neutri, come l'acqua. Fortunatamente, il CBD è solubile in anidride carbonica liquida, un solvente ecologico spesso usato nella produzione di CBD. Il punto di fusione del CBD è di 66 gradi Celsius e quindi il CBD è cristallizzato e solido a temperatura ambiente. Il punto di ebollizione è di 180 gradi Celsius per il CBD e il punto di ebollizione per THC è di 157 gradi Celsius. A causa delle elevate temperature di fusione e di ebollizione, la temperatura di evaporazione è incredibilmente alta (significativamente superiore a 180 gradi Celsius), il che è rilevante per quegli utenti che preferiscono assumere il CBD come forma gassosa attraverso i polmoni.

Il cannabidiolo assorbe la luce nella regione ultravioletta e ha un assorbimento di picco a 275 e 209 nm. Gli apici sono caratteristici dei composti fenolici e poiché il CBD è un composto terpenofenico, ha il massimo assorbimento della luce proprio in questi punti. Quando esposto alla luce, un elettrone cambierà la sua posizione dal circuito molecolare più occupato (HOMO) al circuito molecolare più occupato (LUMO). Poiché il CBD ha due picchi nello spettro UV, due elettroni cambieranno posizione. L'energia dei turni a due elettroni è proporzionale alla lunghezza d'onda della luce, secondo il calcolo del fisico teorico Max Planck.

Il colore di qualsiasi oggetto è determinato dalla lunghezza d'onda della luce che l'oggetto assorbe, trasmette e, soprattutto, riflette. Poiché i cristalli di CBD puri sono bianchi, si può dedurre che il CBD può riflettere tutti i colori dello spettro luminoso (da 400 nm a 700 nm). Questo è noto perché if è una combinazione di tutte le lunghezze d'onda della luce.

Il degrado di CBD e CBDA

Nel 1974, due eminenti scienziati cannabinoidi Arnon Shani e Raphael Mechoulam hanno isolato dall'hashish due molecole chiamate acido cannabielsoico A (CBEA-A) e acido cannabielsoico B (CBEA-B). Attraverso ulteriori sperimentazioni, sono stati in grado di dedurre che questi composti sono stati creati attraverso la ciclizzazione ossidativa del CBDA, una reazione attivata dalla luce. Inoltre, col passare del tempo e la pianta di cannabis è stata esposta alla luce ad alta intensità, il CBDA è stato degradato in CBEA-A o CBEA-B. Queste degradazioni creano cannabinoide cannibelsoin (CBE) per decarbossilazione. Il CBE è stato identificato come metabolita del CBD a seguito di un esperimento su cavie, ma da allora non sono state condotte attività farmacologiche.