Cos'è il CBN? - Oli di Simpson - Acquista da noi l'olio di cannabis Endoca CBD

Cos'è il CBN? La storia e la biochimica del cannabinolo

Il cannabinolo (CBN) è il prodotto ossidato e non enzimatico del tetraidrocannabinolo (THC) e si trova in grandi quantità nel materiale di cannabis essiccato a lungo termine. La forma acida del CBN si trova anche in grandi quantità nella pianta di cannabis, ma dopo la decarbossilazione (calore), l'acido viene convertito in CBN.

CBN è stato nominato nel 1896 da Wood e dai suoi colleghi a Cambridge, ma la struttura corretta non è stata definita fino al 1940 da Adams. Poiché nel 2005 sono stati individuati solo sette lignaggi simili al cannabinolo, l'elenco è stato aggiornato con quattro nuovi fito-cannabinoidi, che condividono tutti l'anello aromatizzato del CBN.

La concentrazione di CBN nei prodotti a base di cannabis è definita dall'età del prodotto e dalle condizioni di conservazione. È un componente relativamente minore della Cannabis fresca perché è un prodotto dell'ossidazione del THC. È un debole agonista delle particelle CB1 e CB2, con solo il 10% circa dell'attività del THC. Ha proprietà potenzialmente terapeutiche contro le malattie in cui i recettori dei cannabinoidi sono sovraregolati. A differenza di altri cannabinoidi, il CBN non deriva dal cannabigerolo (CBG), suggerendo una creazione biosintetica alternativa. Quando è stato scoperto il CBN, si pensava fosse un componente inattivo della cannabis, ma in seguito si è scoperto che la molecola ha molte proprietà terapeutiche, principalmente grazie alla sua attività con i recettori dei cannabinoidi (CB). Il CBN ha un'affinità inferiore con CB1 (Ki 211.2 nM) e CB2 (Ki 126.4 nM) ed è stato dichiarato inattivo dopo i test sugli esseri umani, ma combinato con il THC, è risultato avere un forte effetto anestetico.

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Attività del recettore del cannabinolo

Come accennato in precedenza, il cannabinolo (CBN), come il tetreidrocannabinolo (THC), lavora con i recettori CB1 e CB2, ma con la più forte affinità per i recettori CB2. Mentre il CBN ha mostrato attività agonistica verso i recettori CB1, ci sono rapporti contrastanti sulla sua attività sui recettori CB2.

Il cannabinolo ha mostrato proprietà agonistiche sia dirette che indirette, che sono determinate in base a quanto alta è stata la concentrazione nel test. Queste discrepanze non sono necessariamente dovute solo alla concentrazione del cannabinolo negli studi, ma molto probabilmente anche allo stadio conformazionale dei recettori nel tessuto. Il cannabinolo colpisce anche bersagli biologici al di fuori del sistema endocannabinoide. È un potente agonista sui canali ionici TRPA1, blocca efficacemente i canali ionici TRPM8, desensibilizza i canali ionici TRPA1 all'attivazione da parte dell'agonista isotiocianato di allile.

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L'attività biologica del cannabinolo

Come accennato in precedenza, il cannabinolo (CBN), come il tetrehydrocannabinol (THC), funziona con i recettori CB1 e CB2, ma con la più forte affinità per i recettori CB2. Mentre CBN ha mostrato attività agonistica contro i recettori CB1, ci sono rapporti contrastanti sulla sua attività rispetto ai recettori CB2.

Come altri fitocannabinoidi, il cannabinolo (CBN) sta dimostrando di possedere proprietà terapeutiche rilevanti contro un gran numero di bersagli farmaceutici. Come il cannabigerolo, il CBN intraprende l'estensione della vita dei cheratinociti, indipendentemente dall'influenza dei recettori dei cannabinoidi. Il CBN mostra anche effetti anticonvulsivanti, antinfiammatori e potenti contro lo Staphylococcus Aureus resistente alla meticillina (MRSA). Inoltre, il CBN è anche un agonista del TRPV2 (termosensore ad alta soglia), che offre la possibilità di trattare le ustioni. Inoltre, il CBN può stimolare il reclutamento di cellule staminali mesenchimali a riposo nel midollo osseo, che porta alla crescita delle ossa e quindi aumenta la difesa contro la forza toracica, anche se solo a concentrazioni molto elevate.

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Proprietà terapeutiche del cannabinolo

A causa delle attività biologiche che abbiamo menzionato sopra, il cannabinolo (CBN) si è dimostrato un trattamento utile per un'ampia gamma di disturbi.

Stimolante dell'appetito

A causa delle attività biologiche sopra menzionate, il cannabinolo (CBN) ha dimostrato di essere utile come forma di trattamento, per una vasta gamma di disturbi.

Antibiotika

Le infezioni da Staphylococcus Aureus resistente alla meticillina (MRSA) sono diventate una sfida molto seria per i ricercatori di tutto il mondo che stanno cercando di trovare soluzioni ai batteri resistenti agli antibiotici. Il CBN, insieme al cannabigerolo e al cannabidiolo, ha dimostrato di essere efficace contro le infezioni da MRSA resistenti agli antibiotici, il che suggerisce che potrebbe essere una forma di trattamento contro le infezioni potenzialmente letali.

Potenziali farmaci per i pazienti con SLA

Nel 2005, uno ha mostrato esame del CBN ha inibito i sintomi nei topi geneticamente modificati per avere la versione roditrice della sindrome di Lou Gehrig. La sindrome di Lou Gehrig è una malattia meglio conosciuta come sclerosi laterale amitrofica (SLA). Questi risultati suggeriscono che il CBN può essere efficace nell'alleviare i sintomi nei pazienti con malattie neurologiche degenerative del motore.

analgesico

Secondo uno studio pubblicato nel 2002, il CBN ha forti effetti antidolorifici. È interessante notare che CBN e THC sono gli unici cannabinoidi che combattono il dolore rilasciando endorfine e quindi provocando il rilassamento dei vasi sanguigni, suggerendo un legame tra loro e l'attività dei recettori CB.

Anti-asmatico

Uno studio del 2003 ha scoperto che il CBN arresta l'asma correlato alle allergie nei topi, probabilmente a causa delle sue forti proprietà antinfiammatorie. L'ipotesi dello studio è che i cannabinoidi raggiungano questo obiettivo, potenziando il sistema immunitario del roditore, alleviando così l'infiammazione associata all'attacco d'asma.

paralizzante

Il CBN ha un effetto controllato centralmente come il tetraidrocannabinolo, sebbene molto meno potente. Tuttavia, gli studi suggeriscono che il CBN potrebbe essere il più narcotico di tutti i cannabinoidi, suggerendo che il CBN è un trattamento promettente per l'ansia e i disturbi legati allo stress.

Potenziali farmaci per il glaucoma

Insieme al tetraidrocannabinolo, il CBN è un rimedio efficace per ridurre la pressione oculare che porta alla cecità nei pazienti con glaucoma. Forse riducendo lo stress del sistema circolante periferico, si può ridurre la frequenza cardiaca dei pazienti.

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Sinergia con terpenoidi naturali

È stato dimostrato che l'attività del cannabinolo è potenziata dalla somministrazione concomitante di terpenoidi naturali. Ad esempio, l'attività antibatterica del cannabinolo è potenziata dal Pinene (un terpenoide presente nella resina di pino), mentre gli effetti anestetici sono potenziati dai terpenoidi come il Nerolidolo e il Mircene. Il nerolidolo si trova non solo nella pianta di cannabis, ma anche in molte altre piante come melissa, zenzero, tetra, lavanda o fiori di gelsomino. I mirti si trovano naturalmente in cannabis, cumino, luppolo, timo, prezzemolo e fogliame. Inoltre, l'attività anticancro del CBN è potenziata dal limonene, un terpenoide che si trova tipicamente nei limoni.

Bibliografia (Riferimenti alla fonte)

Harvey, DJ Journal of Ethnopharmacology ,. J. Ethnopharmacol. 28, 117-128 (1990).
Adams, R., Baker, BR & Wearn, RB Structure of Cannabinol. III. Sintesi di cannabinolo, 1-idrossi-3-n-amil-6,6,9-trimetil-6-dibenzopirano. JACS 62, 2204–2207 (1940).
ElSohly, MA & Slade, D.Costituenti chimici della marijuana: la complessa miscela di cannabinoidi naturali. Life Sci. 78, 539–548 (2005).
Elsohly, MA, Radwan, MM, Gul, W., Chandra, S. & Galal, A. Phytocannabinoids. 103, (2017).
Ahmed, SA et al. Costituenti di estere di cannabinoidi di cannabis sativa ad alta potenza. J. Nat. Prod. 71, 536-542 (2008).
Zulfiqar, F. et al. Cannabisol, un nuovo dimero delta-9-THC che possiede un ponte in metilene unico, isolato dalla Cannabis sativa. Luce del tetraedro. 53, 3560–3562 (2012).
Radwan, MM et al. Isolamento e valutazione farmacologica di cannabinoidi minori da cannabis sativa ad alta potenza. J. Nat. Prod. 78, 1271–1276 (2015).
Ahmed, SA et al. Cannabinoidi ossigenati minori di Cannabis sativa L. Phytochemistry 117, 194–199 (2015) ad alta potenza.
Pertwee, RG La diversa farmacologia dei recettori CB1 e CB2 di tre cannabinoidi vegetali: delta9-tetraidrocannabinolo, cannabidiolo e delta9-tetraidrocannabivarina. Br. J. Pharmacol. 153, 199–215 (2008).
Izzo, AA, Borrelli, F., Capasso, R., Di Marzo, V. & Mechoulam, R. Cannabinoidi vegetali non psicotropi: nuove opportunità terapeutiche da un'erba antica. Trends Pharmacol. Sci. 30, 515–527 (2009).
Loewe, S. Marjiuana Attività del cannabinolo. Scienza (80-.). 102, 615–616 (1945).
Rhee, M.-H. et al. Derivati del cannabinolo: legame con i recettori dei cannabinoidi e inibizione dell'adenilil ciclasi. J. Med. Chem. 40, 3228-3233 (1997).
Karniol, IG, Shirakawa, I., Takahashi, RN, Knobel, E .. & Musty, RE ·. Effetti del delta-9-tetraidrocannabinolo e del cannabinolo nell'uomo. Pharmacology 13, 502-512 (1975).
Showalter, VM, Compton, DR, Martin, BR & Abood, ME Valutazione del legame in una linea cellulare trasfettata che esprime un recettore cannabinoide periferico (CB2): identificazione di ligandi selettivi del sottotipo di recettore dei cannabinoidi. J. Pharmacol. Exp. Ther. 278, 989–999 (1996).
Fields, CC et al. Confronto tra farmacologia e trasduzione del segnale dei recettori CB1 e CB2 dei cannabinoidi umani. Mol. Pharmacol. 48, 443–450 (1995).
Pertwee, R. Farmacologia dei ligandi del recettore dei cannabinoidi. Curr Med Chem 6, 635–637 (1999).
MacLennan, SJ, Reynen, PH, Kwan, J. & Bonhaus, DW Evidenza per l'agonismo inverso di SR141716A sui recettori CB1 e CB2 dei cannabinoidi ricombinanti umani. Br. J. Pharmacol. 124, 619-22 (1998).
Petrocellis, L. et al. Effetti dei cannabinoidi e degli estratti di cannabis arricchiti con cannabinoidi sui canali TRP e sugli enzimi metabolici endocannabinoidi. Br. J. Pharmacol. 163, 1479-1494 (2011).
Wilkinson, JD & Williamson, EM I cannabinoidi inibiscono la proliferazione dei cheratinociti umani attraverso un meccanismo non CB1 / CB2 e hanno un potenziale valore terapeutico nel trattamento della psoriasi. J.
dermatolo. Sci. 45, 87-92 (2007).
Siemens, AJ & Turner, CE Risultati della ricerca sulla marijuana: 1980. NIDA Res. Monogr. Ser. 31 31, 167–198 (1980).
Kargmanss, S., Prasitn, P. & Evans, JF Translocation of HL-60 Cell 5-Lipoxygenase. J. Biol. Chem. 266, 23745–23752 (1991).
Appendino, G. et al. Cannabinoidi antibatterici della Cannabis sativa: una struttura - Studio di attività. J. Nat. Prod. 71, 1427-1430 (2008).
Qin, N. et al. TRPV2 è attivato dal cannabidiolo e media il rilascio di CGRP nei neuroni gangliari della radice dorsale del ratto in coltura. J. Neurosci. 28, 6231–6238 (2008).
Scutt, A. & Williamson, EM I cannabinoidi stimolano la formazione di colonie fibroblastiche da parte delle cellule del midollo osseo indirettamente tramite i recettori CB2. Calcif. Tissue Int. 80, 50–59 (2007).
Lee, SY, Oh, SM & Chung, KH Effetti estrogenici del condensato di fumo di marijuana e dei composti dei cannabinoidi. Toxicol. Appl. Pharmacol. 214, 270-278 (2006).
Osei-Hyiaman, D. Sistema endocannabinoide nella cachessia del cancro. Curr. Opin. Clin. Nutr. Metab. Care 10, 443–448 (2007).
Weydt, P. et al. Il cannabinolo ritarda l'insorgenza dei sintomi nei topi transgenici SOD1 (G93A) senza influire sulla sopravvivenza. Amiotrofica. Scler laterale. Altro motoneurone Disord. 6, 182–184 (2005).
Zygmunt, PM, Andersson, DA e Hogestatt, ED Delta 9-Tetraidrocannabinolo e cannabinolo attivano i nervi sensoriali sensibili alla capsaicina tramite CB1 e CB2 indipendenti dai recettori cannabinoidi
Meccanismo. J. Neurosci. 22, 4720– 4727 (2002).
Jan, TR, Farraj, AK, Harkema, JR e Kaminski, NE Attenuazione della risposta allergica delle vie aeree indotta da ovoalbumina mediante trattamento con cannabinoidi nei topi A / J. Toxicol. Appl. Pharmacol. 188, 24–35 (2003).
Kalant, H. La marijuana affumicata come medicina: non molto futuro. Clin Pharmacol Ther. 83, 517-519 (2008).
Gregg, JM, Campbell, RL, Levin, KJ, Ghia, J. & Elliott, RA Effetti cardiovascolari del cannabinolo durante la chirurgia orale. Anesth. Analg. 55, 203–213 (1976).
ELSOHLY, HARLAND, E., MURPHY, JC, WIRTH, P. & WALLER, CW Cannabinoids in Glaucoma: A PrimaryScreening Procedure. Cournal Clin. Pharmacol. 21, 472S - 478S (1981).
Russo, EB Taming THC: potenziale sinergia di cannabis ed effetti entourage fitocannabinoidi-terpenoidi. Br. J. Pharmacol. 163, 1344–1364 (2011).